破壊と創造を繰り返し、強力なワンマン経営で領土拡大を進めた織田信長。人の心を掴む上手さと、持ち前の明るさや強運によって天下人に上り詰めた豊臣秀吉。とにかく時勢を誤らず、じっくりと着実に足場を固め最後に天下を取った徳川家康。
彼らは三英傑と呼ばれており、個性豊かな戦国武将達の中でも実力・知名度に抜きんでている。割とどうでもいいかもしれないが、奇しくも彼らは皆、愛知県の出身者でもある。
上司にするなら、というか仕えるならこの三英傑の中で誰がいいのか。どんな資質があれば仕えることができるのか。三者三様、その特徴が異なり非常におもしろい。
織田信長の特徴はワンマン経営です。「社長である俺の命令は絶対」的な独裁性があります。とにかく強力なリーダーシップによってどんどん物事を進めていきます。
身近に参謀・軍師のような相談役を置いておらず、ほとんど自分で決めてしまいます。またおそらく評定（会議）も割と簡潔に済ませ、家臣の余計な意見対立の時間もあまり発生していなかったのではないでしょうか。
織田信長に仕えたいと思う人間の特徴は、己の出世欲・野心が非常に高く、困難に進んで飛び込んで行けるようなバリバリ働きたい人達です。とにかく金持ちになりたい、命を削って大出世を遂げたい、そんな人達が好んで織田信長に仕えています。
また、織田信長は寺社勢力・幕府・朝廷などの旧権威態勢に挑戦し、これらを破壊・解体しようとしていた節があり、超改革派・リベラル（左派）です。保守主義や変化を好まない人間には、織田信長について行くことは難しいと思います。
比叡山焼き討ちしても、足利将軍を追放しても、朝廷に圧力を掛けても、世間の冷たい目線を感じても、それでも織田信長について行って出世したい・金持ちになりたい人達は、織田信長に仕えよう！
豊臣秀吉は百姓出身で天下人にまで上り詰めてた人物です。一代上がりなため、代々豊臣家に仕えてきた「家臣団」というものが存在しません。そのため、誰よりも主家を想う忠誠心溢れる人物、義理堅い人物、仕事の出来る優秀な人物などを好みます。
また、秀吉自身が知恵や愛嬌によって出世してきたため、人当たりの良い人物、パフォーマンス精神のある人物、おもしろい人物なども比較的好みます。伊達政宗は小田原征伐に遅参した折、「白の死装束姿で、金箔塗りの十字架を背負いながら登場する」というおもしろパフォーマンスによってお家取り潰しを免れました。
加藤清正なども、秀吉の住む伏見で地震が発生した折、謹慎中の身ながら一番に秀吉の元へ駆けつけるという忠誠心を見せつけ、秀吉から厚い信任を獲得しています。
豊臣秀吉に仕えるのであれば、秀吉を喜ばせることに熱心に取り組むことができ、また秀吉のために死んでも良いという考えを持っている、またはアピールできる人物が適しています。
織田信長や豊臣秀吉が個性溢れる人物であるのに比べ、徳川家康は二人に比べどこか地味な印象を受けます。これは逆に言うと、現実主義的でより大衆向きな姿勢をもつ人物とも捉えることができます。
時勢の流れを敏感に感じ取り、状況を良く判断して仕える主家を変える、感情論よりもあくまで「お家存続」を第一に考えて動ける人物、ある程度ドライで現実主義的な考え方ができる人物が好まれるように感じます。
織田信長の圧力によって、息子の信康切腹、正妻の築山殿刺殺が行われた際にも、徳川家康はお家存続のため本当に苦渋の決断を迫られました（※諸説あり）。また、日本中の大名たちを巻き込んだ関ヶ原の戦いは、まさにお家存続を掛けた大名たちの、「忠義を取るか」「時勢を読んで鞍替えするか」を迫られた戦いだと思います。
現代人には、こういったドライで現実的主義な物事の割り切り方は、結構賛同できるという人が多いのではないでしょうか。織田信長や豊臣秀吉に比べたら、遥かに仕えやすいのが徳川家康だと思います。
徳川家康に仕えるのであれば、仕事を着実にこなしていける人物、物事を割り切って考えられる人物、理想より現実を重視できる人物、などが適しているのではないでしょうか。
まぁこの辺は結果論も入っていますが。
